В 1987 году Джордан Белфорт начал работать в инвестиционном банке. Это место считалось престижным, но удача оказалась недолгой. Финансовый рынок неожиданно рухнул, индекс Доу-Джонса резко упал, и банк пришлось закрыть. Жена Тереза посоветовала ему поискать другую работу. В итоге он устроился в небольшую контору, которая торговала малозначимыми акциями.
Джордан обладал особым талантом — он умел убеждать людей. Его манера общения и природное обаяние быстро привлекли клиентов. Сосед Донни, занимавшийся торговлей, сразу же проникся к нему симпатией. Вместе они решили открыть собственную фирму. В команду вошли друзья Джордана, а также его отец Макс. Новую компанию назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан вёл себя совсем иначе. Он постоянно участвовал в шумных вечеринках, менял партнёрш, не брезгуя услугами проституток, и увлекался наркотиками. Особенно часто он употреблял кокаин и таблетки кваалюда.
Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание. Агент ФБР начал проявлять интерес к его деятельности.